Ethyl 2-oxo-2-(thiophen-2-yl)axetat CAS 4075-58-5

Phản ánh tính ổn định cao của chúng, thiophenes phát sinh từ nhiều phản ứng liên quan đến nguồn lưu huỳnh và hydrocarbon, đặc biệt là những chất không bão hòa. Sự tổng hợp thiophene đầu tiên của Meyer, được báo cáo cùng năm ông thực hiện khám phá của mình, liên quan đến axetylen và lưu huỳnh nguyên tố. Thiophene được điều chế theo phương pháp cổ điển bằng phản ứng của 1,4-diketon, dieste hoặc dicarboxylat với các thuốc thử sunfua hóa như P4S10 chẳng hạn như trong quá trình tổng hợp thiophene Paal-Knorr. Các thiophen chuyên dụng có thể được tổng hợp theo cách tương tự bằng cách sử dụng thuốc thử Lawesson làm tác nhân sunfua hóa hoặc thông qua phản ứng Gewald, bao gồm sự ngưng tụ của hai este khi có mặt lưu huỳnh nguyên tố. Một phương pháp khác là chu kỳ Volhard–Erdmann.

Thiophene được sản xuất ở quy mô khiêm tốn khoảng 2,{1}} tấn mỗi năm trên toàn thế giới. Quá trình sản xuất bao gồm phản ứng pha hơi của nguồn lưu huỳnh, điển hình là cacbon disulfua và nguồn C-4, điển hình là butanol. Các thuốc thử này được tiếp xúc với chất xúc tác oxit ở nhiệt độ 500–550 độ.

Ethyl thiophene-2-glyoxylate (4075-58-5) cũng có thể được gọi là Ethyl-2-thiopheneglyoxylate ; Ethyl alpha-oxothiophen-2-axetat ; Thiophene-2-este etyl của axit glyoxylic ; Ethyl 2-oxo-2-(2-thienyl)acetate. Nó nguy hiểm nên bạn cần biết các biện pháp sơ cứu và các biện pháp khác. Chẳng hạn như: Khi tiếp xúc với da: đầu tiên, nên rửa sạch da với nhiều nước ngay lập tức trong ít nhất 15 phút trong khi cởi bỏ quần áo bị ô nhiễm. Thứ hai, Nhận giày hỗ trợ y tế. Hoặc vào mắt: Rửa mắt với nhiều nước trong ít nhất 15 phút, thỉnh thoảng nhấc mí mắt trên và dưới. Sau đó sớm được trợ giúp y tế. Khi hít phải: Loại bỏ khỏi nơi tiếp xúc và di chuyển đến không khí trong lành ngay lập tức. Hô hấp nhân tạo trong khi không thở. Khi khó thở, hãy cho thở oxy. Và ngay khi nhận được trợ giúp y tế. Sau đó bạn uống sản phẩm: Súc miệng bằng nước và đến cơ sở y tế ngay lập tức. Lưu ý đối với bác sĩ: Điều trị hỗ trợ và điều trị triệu chứng.

Ngoài ra, Ethyl thiophene-2-glyoxylate (4075-58-5) có thể ổn định trong điều kiện nhiệt độ và áp suất bình thường. Nó không tương thích với các tác nhân oxy hóa mạnh, nguồn bắt lửa, axit mạnh, bazơ mạnh và bạn không được mang nó cùng với các vật liệu không tương thích. Và cũng ngăn chặn nó bị phân hủy thành các sản phẩm phân hủy nguy hiểm: khói và khí độc hại và khó chịu, carbon dioxide, carbon monoxide.

Các dẫn xuất của axit photphonic đã nhận được ứng dụng trong việc lưu trữ và xúc tác năng lượng. Chúng cũng đã được sử dụng trong trao đổi ion, phản ứng xen kẽ chọn lọc đối quang và trong quá trình tự lắp ráp các màng mỏng thể hiện tính chất điện động. Ngoài ra, màng polyelectrolyte dựa trên các dẫn xuất axit photphonic cũng đã được phát triển và cho thấy khả năng chống chịu nhiệt độ và ăn mòn đáng kể cũng như chống lại sự tấn công của các gốc tự do.

Các dẫn xuất của axit photphonic cũng là những hợp chất thú vị xét theo quan điểm cơ bản hơn. Trên thực tế, tính linh hoạt về hình dạng nội tại của các nhóm hydroxyl và khả năng tham gia vào các tương tác loại liên kết H nội phân tử và/hoặc liên phân tử, cả với tư cách là chất nhận hoặc chất cho, thường tạo ra các cấu trúc phân tử và siêu phân tử thú vị. Những điều này được củng cố trong trường hợp nhóm thế được kết nối với nửa axit photphonic cũng có các đặc điểm cấu trúc thách thức việc điều tra (ví dụ: tính linh hoạt về hình dạng, khả năng định vị điện tử π, khả năng hình thành liên kết H, trong số những thứ khác).

Chúng tôi đã báo cáo quá trình tổng hợp axit phosponic mới, (2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl) axit photphonic (OTEPA; Sơ đồ 1), cùng với đặc tính cấu trúc và quang phổ của nó ở cấp độ phân tử và ở pha tinh thể. OTEPA là một dẫn xuất axit photphonic đơn giản phù hợp với các đặc điểm cấu trúc để hiển thị một số lượng đáng kể các chất tuân thủ (nó có năm mức độ quay bên trong khác nhau có thể tạo ra các đồng phân hình dạng) và các loại tương tác loại H nội/giữa các phân tử khác nhau [nó hiển thị năm các tâm âm điện, cộng với hệ thống π vòng được định vị, có thể đóng vai trò là chất nhận liên kết H (chất cho điện tử) và hai nhóm OH có thể hoạt động như chất cho liên kết H].

Mục đích chính của bài viết này là làm sáng tỏ tầm quan trọng khác nhau của các tương tác giữa các phân tử và nội phân tử chính tồn tại trong phân tử cô lập của hợp chất và/hoặc trong pha tinh thể. Những dữ liệu này có liên quan để cải thiện kiến ​​thức hiện có về đặc điểm cấu trúc và tính chất của nửa axit photphonic. không gian hình dạng của phân tử OTEPA đã được nghiên cứu về mặt lý thuyết và các chất tuân thủ ổn định nhất được đặc trưng về mặt cấu trúc và quang phổ. Độ ổn định tương đối của các chất tuân thủ được giải thích dựa trên các đặc điểm cấu trúc của hợp chất, liên kết H nội phân tử được thiết lập giữa một trong các nhóm OH của đoạn axit photphonic và nguyên tử oxy carbonyl của nhóm thế là tương tác nội phân tử chính chịu trách nhiệm cho sự ổn định các chất có năng lượng thấp nhất của hợp chất.

Rất thú vị, tiếp xúc O⋯S giữa nguyên tử oxy carbonyl và nguyên tử lưu huỳnh của vòng thiophene (tương tự như tiếp xúc loại N⋯S được tìm thấy trước đây trong các hệ thống phân tử khác) cũng được phát hiện là một tương tác nội phân tử quan trọng trong việc xác định sự ổn định của hai chất tuân thủ năng lượng thấp nhất của OTEPA. Mặt khác, trong tinh thể, liên kết H nội phân tử ổn định các chất có năng lượng thấp nhất của phân tử OTEPA bị cô lập được thay thế bằng các liên kết H liên phân tử được thiết lập với các phân tử lân cận, do đó các dạng phù hợp được chọn trong pha tinh thể là các cấu trúc năng lượng cao hơn trong khi bị cô lập (với năng lượng cao hơn năng lượng của chất tuân thủ ổn định nhất hơn 13 kJ mol−1). OTEPA sau đó là một ví dụ thú vị về hợp chất thể hiện sự chọn lọc về hình dạng khi kết tinh đòi hỏi phải tổ chức lại cấu trúc đáng kể.