Pyridine là vòng dị vòng "thiếu π" và mật độ đám mây điện tử của nó thấp hơn benzen, do đó hoạt tính phản ứng thay thế điện di của nó cũng thấp hơn benzen và có thể so sánh với nitrobenzen. Do sự thụ động của các nguyên tử nitơ trên vòng, điều kiện của phản ứng thay thế điện di rất khắc nghiệt và hiệu suất thấp, và các nhóm thế chủ yếu đi vào vị trí 3( ).
So với benzen, quá trình thay thế điện di tuần hoàn của pyridine trở nên khó khăn hơn và các nhóm thế chủ yếu đi vào vị trí 3( ), điều này có thể được giải thích bằng tính ổn định tương đối của chất trung gian.
Việc thay thế pyridin bằng điện di khó hơn benzen vì có sự hiện diện của các nguyên tử nitơ hấp thụ điện và các ion dương của chất trung gian không ổn định bằng các chất trung gian tương ứng được thay thế bằng benzen. So sánh vị trí tấn công của thuốc thử ái điện, có thể thấy rằng khi tấn công vào vị trí 2( ) và 4( ), chất trung gian được hình thành có công thức giới hạn cộng hưởng tích điện dương trên nguyên tử nitơ có độ âm điện cực kỳ không ổn định, và chất trung gian được thay thế 3( ) không có công thức giới hạn cực kỳ không ổn định này và chất trung gian của nó ổn định hơn chất trung gian tấn công vị trí 2 và 4. Vì vậy dễ dàng tạo ra sản phẩm thay thế của 3 vị trí.
Dec 08, 2023
Để lại lời nhắn
Sự thay thế điện di của Pyridine
Gửi yêu cầu




